Ted Mosby, một kiến trúc sư, kể lại cho các con của mình nghe những cuộc phiêu lưu tình dục đầy hưng phấn của mình cùng với những người bạn Lily, Marshall, Robin và Barney, dẫn anh đến những mối quan hệ bất ngờ trước khi gặp mẹ của chúng.